Influenzato dagli intellettuali frequentati a casa dello zio, figura di spicco del movimento abolizionista, Di Cavalcanti costruisce sin dai suoi primi passi una carriera artistica politicamente orientata, divenendo nel 1922 uno dei fondatori della Semana de Arte Moderna. Questo movimento, con il Gruppo dei Cinque, mirava a ravvivare l’ambiente artistico di San Paolo e a emancipare l’arte brasiliana dalle influenze europee. Tuttavia le sue opere esposte durante la Semana rivelarono evidenti influenze simboliste, espressioniste ed impressioniste.
